8.6 Syntese og utbytte

Ester

Struktur og namnsetjing

Generell struktur:
$$\text{R-COO-R'}$$

Ester dannast frå karboksylsyre (R-COOH) og alkohol (R'-OH).

Namnsetjing:
1. Alkoholdelen først som alkyl-gruppe
2. Syredelen med endinga -oat

Eksempel:

Førekomst og bruksområde

- Feromon (insekt)

Syntetiske ester:
- Løysemiddel (etylacetat)
- Smaks- og luktstoff
- Plastmjukgjerarar (ftalat)

- Polyesterar (PET-flasker)

Lukta og smaken til ester

Mange ester har karakteristiske frukt- eller blomsterluktar.

Eksempel på duftester

Kvifor luktar ester?

Industriell bruk

Kunstige aromastoff:

- Billigare enn naturlege ekstrakt
- Konsentrerbare
- Stabile
Eksempel: «Bananaroma» i godteri er ofte isoamylacetat

Esterifisering

Reaksjonen

$$\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons{\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{R-COO-R'} + \text{H}_2\text{O}$$

Kjenneteikn:
- Reversibel reaksjon (likevekt)
- Syre-katalysert (H₂SO₄)
- Krev varme
- Kondensasjonsreaksjon (fråspalting av vatn)

Mekanisme (forenkla)

1. Protonering av karboksylsyre
2. Nukleofilt angrep av alkohol
3. Protonoverføring
4. Vassfråspalting
5. Deprotonering → Ester

Auke utbytet (Le Châteliers prinsipp)

For å forskyve likevekta mot ester:

1. Overskot av reaktant:
- Bruk overskot av billigaste reaktant

2. Fjerne produkt:
- Destillere av ester (viss lågt kp)
- Fjerne vatn med tørkemiddel

3. Bruke høg temperatur:
- Aukar reaksjonsfarten
- Men kan påverke likevekta

Eksempel

Syntese av etylacetat:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+, \Delta} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Hydrolyse av ester

Hydrolyse = reaksjon med vatn

$$\text{R-COO-R'} + \text{H}_2\text{O} \to \text{R-COOH} + \text{R'-OH}$$

Merk: Dette er reversreaksjonen av esterifisering!

Sur hydrolyse

$$\text{Ester} + \text{H}_2\text{O} \xrightleftharpoons{\text{H}^+, \Delta} \text{Syre} + \text{Alkohol}$$

Kjenneteikn:
- Reversibel (likevekt)
- Langsam
- Bruk overskot vatn for å drive mot produkta

Basisk hydrolyse (forsåping)

$$\text{Ester} + \text{NaOH} \to \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{R'-OH}$$

Kjenneteikn:
- Irreversibel (karboksylatsalt er stabilt)
- Raskare enn sur hydrolyse
- Gjev karboksylatsalt + alkohol

Eksempel: Forsåping av etylacetat

$$\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$$

Produkt: Natriumacetat + etanol

Såpeproduksjon (historisk viktig)

Feitt + Base → Såpe + Glyserol

$$\text{Triglyserid} + 3\text{NaOH} \to 3\text{Na-karboksylat (såpe)} + \text{Glyserol}$$

Kondensasjonsreaksjonar

Definisjon

Kondensasjonsreaksjon: Reaksjon der to molekyl kombinerast medan eit lite molekyl (ofte vatn) fråspaltast.

Eksempel på kondensasjonsreaksjonar

1. Esterifisering:
$$\text{Syre} + \text{Alkohol} \to \text{Ester} + \underline{\text{H}_2\text{O}}$$

2. Amiddanning:
$$\text{Syre} + \text{Amin} \to \text{Amid} + \underline{\text{H}_2\text{O}}$$

3. Peptiddanning:
$$\text{Aminosyre} + \text{Aminosyre} \to \text{Dipeptid} + \underline{\text{H}_2\text{O}}$$

Peptidbinding

Danning:
$$\text{H}_2\text{N-CHR-COOH} + \text{H}_2\text{N-CHR'-COOH} \to \text{H}_2\text{N-CHR-CO-NH-CHR'-COOH} + \text{H}_2\text{O}$$

Peptidbindinga: -CO-NH- (amidbinding)

Biologisk tyding:
- Protein er polypeptid
- Hundrevis til tusenvis av aminosyrer
- 3D-struktur avgjer funksjon

Polymerisering ved kondensasjon

Polyester (t.d. PET):
$$n\text{(disyre)} + n\text{(diol)} \to \text{Polyester} + (2n-1)\text{H}_2\text{O}$$

Polyamid (t.d. nylon):
$$n\text{(disyre)} + n\text{(diamin)} \to \text{Polyamid} + (2n-1)\text{H}_2\text{O}$$

Oppsummering

Ester

Esterifisering

Hydrolyse

Kondensasjonsreaksjonar

- To molekyl → eitt større + lite molekyl (H₂O)
- Viktige eksempel: ester, amid, peptid, polymerar

- Grunnlag for proteinsyntese og mange industrielle prosessar