8.5 Organiske reaksjonstyper

Karboksylsyrer

Struktur

Karboksylgruppen (-COOH):
- Kombinasjon av karbonyl (C=O) og hydroksyl (-OH)
- Resonansstabilisert når deprotonert

Generell formel: R-COOH

Navnsetting

IUPAC-regler:
1. Finn lengste kjede som inkluderer -COOH
2. -COOH er alltid posisjon 1 (trenger ikke angis)
3. Suffiks: -syre

Eksempler:

Dikarboksylsyrer

Syrestyrke

Hvorfor er karboksylsyrer sure?

Dissosiasjon:
$$\text{R-COOH} \rightleftharpoons \text{R-COO}^- + \text{H}^+$$

Karboksylatanionet er resonansstabilisert:

$$\text{R-C}\begin{pmatrix}\text{O}^- \\ || \\ \text{O}\end{pmatrix} \leftrightarrow \text{R-C}\begin{pmatrix}\text{O} \\ || \\ \text{O}^-\end{pmatrix}$$

Negativ ladning er delokalisert over begge oksygenatomene.

Typiske Ka-verdier

Karboksylsyrer er SVAKE syrer:

Faktorer som påvirker syrestyrke

- Trekker elektroner → stabiliserer anion → sterkere syre

- Effekten avtar med avstand

3. Resonanseffekter:
- Aromatiske syrer ofte sterkere (elektronegative)

Fysiske egenskaper

Hydrogenbindinger

Karboksylsyrer danner sterke hydrogenbindinger:

Dimerdannelse:
To karboksylsyremolekyler binder sammen via to H-bindinger

Konsekvenser:
- Meget høye kokepunkter
- Høyere enn tilsvarende alkoholer

Kokepunkter

Løselighet

- Ionisering i vann

Lengre kjeder:
- Avtagende løselighet
- Upolar del dominerer

Lukt

- Metansyre: Stikkende
- Etansyre: Karakteristisk eddiklukt
- Butansyre: Ubehagelig (harskt smør)

- Lengre kjedede: Luktfrie (fett)

Reaksjoner

Nøytralisering (syre-base)

$$\text{R-COOH} + \text{NaOH} \to \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$$

Produkt: Karboksylatsalt (vannløselig)

Eksempel:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$$
(Natriumacetat)

Reaksjon med karbonater

$$\text{2R-COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \to 2\text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Test for karboksylsyrer: Bobledannelse med Na₂CO₃ eller NaHCO₃

Esterifisering

$$\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{R-COOR'} + \text{H}_2\text{O}$$

Betingelser:
- Syre katalysator (H₂SO₄)
- Varme
- Reversibel (likevektsreaksjon)

Amiddannelse

$$\text{R-COOH} + \text{R'-NH}_2 \to \text{R-CONHR'} + \text{H}_2\text{O}$$

Merk: Direkte reaksjon er langsom. I praksis brukes ofte syrederivater (syreklorid).

Karboksylsyrederivater

Oversikt

Alle derivater har strukturen:
$$\text{R-C}\begin{pmatrix}\text{=O} \\ \text{X}\end{pmatrix}$$

der X varierer:

Reaktivitet

- Stabilitet av avgående gruppe

Estere

1. Først alkoholdelen som alkyl
2. Deretter syredelen med -oat
Eksempler:

- CH₃COOCH₃: Metylacetat (metyletenoat)

- CH₃COOCH₂CH₃: Etylacetat (etyletenoat)
- C₆H₅COOCH₃: Metylbenzoat

Amider

Navnsetting:
- Suffiks: -amid
- N-substituenter angis med N-
Eksempler:

- CH₃CONH₂: Etanamid (acetamid)

- CH₃CONHCH₃: N-metyletanamid
- CH₃CON(CH₃)₂: N,N-dimetyletanamid

Oppsummering

Karboksylsyrer

Syrestyrke

Viktige reaksjoner

Derivater