8.5 Organiske reaksjonstyper

Karboksylsyrer

Struktur

Karboksylgruppa (-COOH):
- Kombinasjon av karbonyl (C=O) og hydroksyl (-OH)
- Resonansstabilisert når deprotonert

Generell formel: R-COOH

Namnsetjing

IUPAC-reglar:
1. Finn lengste kjede som inkluderer -COOH
2. -COOH er alltid posisjon 1 (treng ikkje gjevast opp)
3. Suffiks: -syre

Eksempel:

Dikarboksylsyrer

Syrestyrke

Kvifor er karboksylsyrer sure?

Dissosiasjon:
$$\text{R-COOH} \rightleftharpoons \text{R-COO}^- + \text{H}^+$$

Karboksylatanionet er resonansstabilisert:

$$\text{R-C}\begin{pmatrix}\text{O}^- \\ || \\ \text{O}\end{pmatrix} \leftrightarrow \text{R-C}\begin{pmatrix}\text{O} \\ || \\ \text{O}^-\end{pmatrix}$$

Negativ ladning er delokalisert over begge oksygenatoma.

Typiske Ka-verdiar

Karboksylsyrer er SVAKE syrer:

Faktorar som påverkar syrestyrke

- Trekkjer elektron → stabiliserer anion → sterkare syre

- Effekten avtek med avstand

3. Resonanseffektar:
- Aromatiske syrer ofte sterkare (elektronegative)

Fysiske eigenskapar

Hydrogenbindingar

Karboksylsyrer dannar sterke hydrogenbindingar:

Dimerdanning:
To karboksylsyremolekyl bind saman via to H-bindingar

Konsekvensar:
- Svært høge kokepunkt
- Høgare enn tilsvarande alkohol

Kokepunkt

Løysingsevne

- Ionisering i vatn

Lengre kjeder:
- Avtakande løysingsevne
- Upolar del dominerer

Lukt

- Metansyre: Stikkande
- Etansyre: Karakteristisk eddiklukt
- Butansyre: Ubehageleg (harskt smør)

- Lengre kjeda: Luktfrie (feitt)

Reaksjonar

Nøytralisering (syre-base)

$$\text{R-COOH} + \text{NaOH} \to \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$$

Produkt: Karboksylatsalt (vassløyseleg)

Eksempel:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \to \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}$$
(Natriumacetat)

Reaksjon med karbonat

$$\text{2R-COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \to 2\text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Test for karboksylsyrer: Bobledanning med Na₂CO₃ eller NaHCO₃

Esterifisering

$$\text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{R-COOR'} + \text{H}_2\text{O}$$

Vilkår:
- Syrekatalysator (H₂SO₄)
- Varme
- Reversibel (likevektsreaksjon)

Amiddanning

$$\text{R-COOH} + \text{R'-NH}_2 \to \text{R-CONHR'} + \text{H}_2\text{O}$$

Merk: Direkte reaksjon er langsam. I praksis brukar ein ofte syrederivat (syreklorid).

Karboksylsyrederivat

Oversikt

Alle derivat har strukturen:
$$\text{R-C}\begin{pmatrix}\text{=O} \\ \text{X}\end{pmatrix}$$

der X varierer:

Reaktivitet

- Stabilitet av avgåande gruppe

Ester

1. Først alkoholdelen som alkyl
2. Deretter syredelen med -oat
Eksempel:

- CH₃COOCH₃: Metylacetat (metyletenoat)

- CH₃COOCH₂CH₃: Etylacetat (etyletenoat)
- C₆H₅COOCH₃: Metylbenzoat

Amid

Namnsetjing:
- Suffiks: -amid
- N-substituentar gjevast opp med N-
Eksempel:

- CH₃CONH₂: Etanamid (acetamid)

- CH₃CONHCH₃: N-metyletanamid
- CH₃CON(CH₃)₂: N,N-dimetyletanamid

Oppsummering

Karboksylsyrer

Syrestyrke

Viktige reaksjonar

Derivat