2.8 Organisk kjemi II: Alkoholer, syrer og polymerer

En OH-gruppe som forandrer alt

Tenk deg at du holder et molekyl av etan i den ene hånden, en fargeløs gass som koker ved minus 89 grader og nesten ikke reagerer med noe. Nå bytter du ut ett av hydrogenatomene med en liten gruppe bestående av ett oksygenatom og ett hydrogenatom, en OH-gruppe. Plutselig har du noe helt annet: etanol, en væske som koker ved 78 grader, som kan blandes med vann, som dreper bakterier, og som vi bruker i alt fra håndsprit til vin.

Hvordan kan en så liten endring gi så drastiske forskjeller? Svaret ligger i noe som kalles funksjonelle grupper. En funksjonell gruppe er en bestemt gruppe atomer i et organisk molekyl som gir det sine spesielle egenskaper. Den er som en etikett som forteller deg hva slags stoff det er og hvordan det oppfører seg. I dette kapittelet skal vi utforske de viktigste funksjonelle gruppene: hydroksylgruppen i alkoholer, karboksylgruppen i organiske syrer, og estergruppen som gir frukt den deilige lukten. Vi skal også se på de store biologiske molekylene, karbohydrater, fett og proteiner, og oppdage at polymerer finnes overalt, fra plastposen til DNA-et ditt.

Alkoholer – OH-gruppens kraft

Alkoholer er organiske forbindelser der ett eller flere hydrogenatomer i et hydrokarbon er byttet ut med en hydroksylgruppe (-OH). Navnsettingen er enkel: du tar stamnavnet fra hydrokarbonkjeden og legger til endelsen -ol. Metanol har ett karbon, etanol har to, propanol har tre, og butanol har fire.

Men hva gjør OH-gruppen så spesiell? Nøkkelen er hydrogenbindinger. Oksygenatomet i OH-gruppen er sterkt elektronegativt, det tiltrekker seg elektronene i bindingen og skaper en ujevn ladningsfordeling. Dette gjør at OH-gruppen på ett molekyl kan danne en sterk tiltrekningskraft, en hydrogenbinding, med OH-gruppen på nabomolekylet. Resultatet er at alkoholer har mye høyere kokepunkt enn hydrokarboner av tilsvarende størrelse. Etan koker ved minus 89 grader, men etanol koker ved pluss 78 grader, en forskjell på 167 grader!

OH-gruppen gjør også at små alkoholer er løselige i vann, fordi OH-gruppen kan danne hydrogenbindinger med vannmolekylene. Men jo lengre karbonkjeden er, desto mer dominerer den upolare delen, og alkoholen blir mindre vannløselig.

Blant de vanligste alkoholene er metanol, som er svært giftig og kan forårsake blindhet og død, og etanol, som vi kjenner som «alkohol» i desinfeksjonsmiddel og drikkevarer. Etanol brukes også som biodrivstoff. Glyserol har tre OH-grupper og brukes i hudkrem, såpe og som en viktig del av fettmolekyler.

Karboksylsyrer og estere – fra eddiklukt til bananduft

Karboksylsyrer er organiske forbindelser med en karboksylgruppe (-COOH). Denne gruppen inneholder et karbonylatom dobbeltbundet til oksygen (C=O) og en hydroksylgruppe (O-H). Det er H-atomet i COOH som kan avgis som H⁺, og det er dette som gjør stoffet surt. Karboksylsyrer er svake syrer, de avgir bare en liten del av sine H⁺-ioner.

Du kjenner mange karboksylsyrer fra hverdagen. Maursyre (metansyre, HCOOH) finnes i maurstikk og brennesle, det er den som gjør at det svir. Eddiksyre (etansyre, CH₃COOH) gir eddik den sure smaken og skarpe lukten. Smørsyre (butansyre) dannes når smør harskner og har en forferdelig lukt. Sitronsyre finnes i sitrusfrukter og gir dem den friske, sure smaken.

Og nå kommer noe fascinerende: hvis du lar en karboksylsyre reagere med en alkohol, får du en ester og vann. Denne reaksjonen kalles esterifisering. Eddiksyre pluss etanol gir etylacetat pluss vann: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Det utrolige er at estere ofte har behagelig, fruktig lukt, selv når utgangsstoffene lukter forferdelig. Smørsyre stinker, men esteren etylbutanoat, laget av smørsyre og etanol, lukter ananas! Pentylacetat lukter banan, oktylacetat lukter appelsin, og metylbutanoat lukter eple. Det er faktisk estere som er ansvarlige for mye av den deilige lukten i moden frukt. Estere brukes også som aromastoffer i mat, i parfyme, og som løsemidler i neglelakkfjerner.

Karbohydrater, fett og proteiner – livets byggesteiner

Organisk kjemi handler ikke bare om kjemikalier i et laboratorium. De viktigste organiske stoffene finnes i kroppen din og i maten du spiser. La oss se på de tre makronæringsstoffene.

Karbohydrater er kroppens foretrukne energikilde. De inneholder karbon, hydrogen og oksygen, vanligvis i forholdet 1:2:1, derav navnet «karbo-hydrat» (karbon pluss vann). De enkleste karbohydratene er monosakkarider som glukose (druesukker) og fruktose (fruktsukker). To monosakkarider bundet sammen gir et disakkarid, som sukrose (vanlig sukker) eller laktose (melkesukker). Mange monosakkarider bundet i lange kjeder gir polysakkarider som stivelse (energilager i planter), glykogen (energilager i muskler og lever) og cellulose (plantefiber som vi ikke kan fordøye). Når kroppen forbrenner glukose, frigjøres energi: C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O + energi. Denne reaksjonen, celleånding, er det motsatte av fotosyntese.

Fett er estere av glyserol (en alkohol med tre OH-grupper) og tre fettsyrer (lange karboksylsyrer). Mettede fettsyrer har bare enkeltbindinger og er faste ved romtemperatur (som i smør), mens umettede har dobbeltbindinger og er flytende (som i olivenolje). Fett gir 38 kJ per gram, mer enn dobbelt så mye som karbohydrater (17 kJ/g). Fett fungerer som energilager, isolasjon, beskyttelse rundt organer og byggemateriale i cellemembraner.

Proteiner er lange kjeder av aminosyrer bundet sammen med peptidbindinger. Det finnes 20 forskjellige aminosyrer, og rekkefølgen bestemmer proteinets egenskaper. DNA-et ditt inneholder oppskriften. Proteiner fungerer som enzymer, byggemateriale (muskler, hud, hår), transportmolekyler (hemoglobin), antistoffer og hormoner (insulin).

Polymerer – fra plastpose til DNA

Polymerer er store molekyler bygd opp av mange like eller lignende små enheter, kalt monomere, som er koblet sammen i lange kjeder. Ordet polymer kommer fra gresk: poly betyr mange, og mer betyr del.

Syntetiske polymerer, altså plast, lages vanligvis av monomere fra råolje. Polyeten er verdens mest produserte plast og brukes i plastposer og flasker. Den lages fra monomeren eten (C₂H₄): dobbeltbindingen brytes, og tusenvis av eten-molekyler kobles sammen til en lang kjede. Polypropen brukes i matbokser og tau. PVC brukes i rør og vindusrammer. Polystyren kan skummes til isopor.

Men polymerer finnes ikke bare i plast. Naturen har sine egne polymerer: cellulose (i planteceller og tre), stivelse (i poteter og ris), proteiner (i muskler og enzymer) og DNA (arvematerialet). Forskjellen er at naturlige polymerer kan brytes ned av mikroorganismer, mens syntetiske polymerer vanligvis ikke kan det.

Og det er nettopp der problemet ligger. Plast har revolusjonert hverdagen vår, men den brytes ikke ned naturlig. En plastpose kan ligge i naturen i hundrevis av år. Plast brytes gradvis ned til bittesmå biter kalt mikroplast (under 5 mm), som nå finnes overalt: i havet, i jord, i drikkevann og til og med i blodet vårt. Millioner av tonn plast havner i havet hvert år og truer marine økosystemer.

Løsningene inkluderer resirkulering, redusert forbruk av engangsplast, utvikling av bioplast laget av fornybare råstoffer, biologisk nedbrytbar plast, og opprydding i naturen. Norges pantesystem for plastflasker er et godt eksempel på at det er mulig å gjøre noe med problemet.

Oppsummering

I dette kapittelet har vi utforsket en rikere verden av organisk kjemi, utover de enkle hydrokarbonene. Vi har lært at funksjonelle grupper bestemmer et organisk stoffs egenskaper: hydroksylgruppen (-OH) gir alkoholer, karboksylgruppen (-COOH) gir karboksylsyrer, og estergruppen (-COO-) gir estere.

Vi har sett at alkoholer har høyere kokepunkt enn hydrokarboner takket være hydrogenbindinger, at karboksylsyrer er svake organiske syrer, og at estere dannes fra alkohol pluss syre og ofte har fruktig lukt.

Vi har utforsket de tre makronæringsstoffene: karbohydrater (monosakkarider, disakkarider og polysakkarider som gir kroppen energi), fett (estere av glyserol og fettsyrer som lagrer energi og bygger cellemembraner) og proteiner (kjeder av aminosyrer som fungerer som enzymer, byggemateriale og mye mer).

Til slutt har vi lært om polymerer, store molekyler av mange monomere. Syntetiske polymerer som polyeten og PVC har revolusjonert hverdagen, men skaper store miljøproblemer fordi de ikke brytes ned. Naturlige polymerer som cellulose, proteiner og DNA er livets egne byggematerialer. Kampen mot plastforurensning og mikroplast er en av vår tids store utfordringer.