2.7 Organisk kjemi I: Hydrokarboner og fossile brensler

Hva har plast, bensin og DNA til felles?

Hva har plastposen i skuffen din, bensinen i bilen, maten du spiser til frokost og selve DNA-et i cellene dine til felles? Svaret er et enkelt, upretensiøst grunnstoff med bare seks protoner i kjernen: karbon.

Karbon er kanskje det mest fantastiske av alle grunnstoffene. Det danner grunnlaget for alt levende, for drivstoffet som driver sivilisasjonen vår, og for materialene vi omgir oss med. Studiet av karbonforbindelser kalles organisk kjemi, og det er et enormt felt med over 10 millioner kjente forbindelser, langt flere enn alle uorganiske forbindelser til sammen.

I dette kapittelet skal vi utforske hva som gjør karbon så spesielt, lære om de enkleste karbonforbindelsene som kalles hydrokarboner, forstå hvordan fossile brensler ble dannet og brukes, og se hva som skjer når vi brenner dem.

Karbon – Lego-klossen blant grunnstoffene

Karbon har atomnummer 6, og det betyr at det har fire valenselektroner. Fire! Det høres kanskje ikke ut som noe spesielt, men det er nettopp dette tallet som gjør karbon så enestående. Hvert karbonatom kan danne fire kovalente bindinger med andre atomer. Tenk på karbon som en Lego-kloss med fire knotter. Den kan koble seg til fire andre klosser samtidig.

Dette gjør at karbonatomer kan danne lange kjeder med hundrevis av atomer, de kan lage forgreinede strukturer med sidegrener, de kan binde seg sammen i ringer, og de kan danne enkelt-, dobbelt- og trippelbindinger. Ingen andre grunnstoffer kan gjøre alt dette like godt. Det er derfor det finnes så utrolig mange forskjellige karbonforbindelser.

Navnet «organisk kjemi» kommer av at man opprinnelig trodde disse stoffene bare kunne lages av levende organismer. Men i 1828 klarte den tyske kjemikeren Friedrich Wöhler å lage urea, et organisk stoff, fra helt uorganiske utgangsstoffer i laboratoriet. Myten ble knust, men navnet ble hengende igjen.

De fleste organiske forbindelser inneholder karbon bundet til hydrogen, og mange inneholder også oksygen, nitrogen eller svovel. Men noen enkle karbonforbindelser regnes som uorganiske: karbondioksid (CO₂), karbonmonoksid (CO) og karbonater som kalsiumkarbonat (CaCO₃). En god huskeregel er at stoffer med C-H-bindinger nesten alltid er organiske.

Alkaner, alkener og alkyner – hydrokarbon-familien

De enkleste organiske forbindelsene er hydrokarboner, stoffer som bare inneholder karbon og hydrogen. De deles inn i tre hovedgrupper basert på bindingene mellom karbonatomene.

Alkanene har bare enkeltbindinger (C-C) og kalles mettede hydrokarboner fordi hvert karbonatom er bundet til så mange hydrogenatomer som mulig. Den generelle formelen er CₙH₂ₙ₊₂. Alkanene danner en homolog rekke, der hvert neste ledd har en ekstra CH₂-gruppe. De åtte første er metan (CH₄), etan (C₂H₆), propan (C₃H₈), butan (C₄H₁₀), pentan (C₅H₁₂), heksan (C₆H₁₄), heptan (C₇H₁₆) og oktan (C₈H₁₈). Navneprefiksene met-, et-, prop-, but-, pent-, heks-, hept- og okt- angir antall karbonatomer, og endelsen -an forteller at det er et alkan.

Alkenene har minst én dobbeltbinding (C=C) og kalles umettede hydrokarboner. Formelen for alkener med én dobbeltbinding er CₙH₂ₙ, og endelsen er -en. Eten (C₂H₄) er det enkleste alkenet og brukes til å lage plast. Alkyner har minst én trippelbinding (C≡C), med formelen CₙH₂ₙ₋₂ og endelsen -yn. Etyn (C₂H₂), kjent som acetylen, brukes i sveising.

Umettede hydrokarboner er mer reaktive enn mettede fordi dobbelt- og trippelbindingene inneholder ekstra elektronpar som er lettere tilgjengelige for reaksjoner. Når eten reagerer med hydrogen, brytes dobbeltbindingen og hydrogen legges til: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆. Eten (alken) blir til etan (alkan). Denne typen reaksjon kalles en addisjonsreaksjon.

Fossile brensler – millioner av år med lagret solenergi

For tre hundre til fire hundre millioner år siden vokste det planter og alger i enorme mengder på jorden. Når de døde, ble restene dekket av sand og leire. Over millioner av år ble lagene presset stadig dypere ned i jordskorpen, der høyt trykk og temperatur langsomt omdannet de organiske restene til hydrokarboner. Resultatet ble det vi kaller fossile brensler: naturgass, råolje og kull.

Naturgass består hovedsakelig av metan (CH₄) og finnes i lommer i berggrunn, ofte sammen med olje. Norge er en stor produsent av naturgass fra Nordsjøen. Råolje er en kompleks blanding av hundrevis av forskjellige hydrokarboner med ulik kjedelivet. I et raffineri separeres råoljen i et destillasjonstårn der de ulike komponentene skilles etter kokepunkt: gass (C₁-C₄) stiger øverst, bensin (C₅-C₁₂) samles i midten, diesel (C₁₅-C₂₀) lenger ned, og asfalt (C₃₅+) forblir i bunnen. Kull er det mest karbonrike fossile brenselet og gir mest CO₂ per energienhet.

Fossile brensler dekker rundt 80 prosent av verdens energibehov. De har høy energitetthet, godt utbygd infrastruktur og er pålitelige. Men de har alvorlige ulemper. De er ikke-fornybare, de tar millioner av år å danne, og forbrenning av dem frigjør CO₂ som driver klimaendringer. I tillegg gir de luftforurensning, og ulykker med olje kan ødelegge marine økosystemer.

Forbrenning – å frigjøre lagret solenergi

Når vi brenner fossile brensler, frigjør vi energi som opprinnelig kom fra solen for millioner av år siden. Planter fanget solenergien gjennom fotosyntese og lagret den i karbon-hydrogenbindinger. Forbrenning er rett og slett det motsatte av fotosyntese.

Ved fullstendig forbrenning, altså når det er nok oksygen, reagerer hydrokarboner med O₂ og danner karbondioksid (CO₂) og vann (H₂O). Metan brenner slik: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O. Propan brenner slik: C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O. En blå flamme er tegn på fullstendig forbrenning.

Men ved ufullstendig forbrenning, når det er for lite oksygen, dannes farlige biprodukter. I stedet for CO₂ kan det dannes karbonmonoksid (CO) eller sot (rent karbon). Karbonmonoksid er en fargeløs, luktfri gass som binder seg til hemoglobin i blodet 200 ganger sterkere enn oksygen. Den blokkerer oksygentransporten og kan i høye konsentrasjoner være dødelig. En gul eller oransje flamme, svart røyk og sotdannelse er tegn på ufullstendig forbrenning.

For å balansere forbrenningslikninger starter du med karbon, så hydrogen, og til slutt oksygen. Og husk: loven om massebevaring gjelder alltid. Like mange atomer av hvert grunnstoff på begge sider av pilen.

Oppsummering

I dette kapittelet har vi utforsket organisk kjemi, vitenskapen om karbonforbindelser. Vi har sett at karbons fire valenselektroner gir det en unik evne til å danne en enorm variasjon av molekyler.

Vi har lært om hydrokarboner: alkaner (bare enkeltbindinger, CₙH₂ₙ₊₂, ending -an), alkener (dobbeltbindinger, CₙH₂ₙ, ending -en) og alkyner (trippelbindinger, CₙH₂ₙ₋₂, ending -yn). De åtte første alkanene er metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan og oktan. Kokepunktet øker med kjedelivet fordi større molekyler har sterkere Van der Waals-krefter.

Vi har sett at fossile brensler, naturgass, råolje og kull, er dannet av organiske rester over millioner av år og er ikke-fornybare. Råolje separeres ved destillasjon etter kokepunkt.

Vi har forstått forskjellen mellom fullstendig forbrenning (nok O₂, gir CO₂ og H₂O) og ufullstendig forbrenning (for lite O₂, gir CO og/eller sot). Karbonmonoksid er en farlig, usynlig gass som blokkerer oksygentransporten i blodet. Og gjennom alt dette gjelder loven om massebevaring: like mange atomer av hvert grunnstoff på begge sider av reaksjonspilen.