5.1 Grunnleggende organisk kjemi

Det ene grunnstoffet som forandret alt

Se deg rundt. Klærne du har på deg, maten du spiste til frokost, plasten i telefondekselet ditt, og til og med DNA-et i hver eneste celle i kroppen din. Alt dette har noe til felles: karbon. Det er et av de mest utrolige grunnstoffene i det periodiske systemet, og uten det hadde livet på jorden rett og slett ikke eksistert.

Men hva er det som gjør karbon så spesielt? Karbon har atomnummer 6 og en elektronkonfigurasjon på 2, 4. Det betyr at det har fire elektroner i det ytterste skallet -- fire valenselektroner. Og nettopp dette tallet fire er nøkkelen til karbonets fantastiske allsidighet.

Med fire valenselektroner kan karbon danne fire kovalente bindinger. Det kan lage enkeltbindinger, dobbeltbindinger og trippelbindinger. Det kan binde seg til seg selv og danne lange kjeder, forgreinede kjeder og ringer. Og det stopper ikke der -- karbon kan også binde seg til mange andre grunnstoffer, som hydrogen, oksygen, nitrogen, svovel og halogener.

Resultatet av denne utrolige fleksibiliteten er et mangfold uten sidestykke i kjemien. Det finnes over 10 millioner kjente organiske forbindelser -- langt flere enn alle forbindelser fra de øvrige grunnstoffene til sammen. Karbonforbindelser finnes i kroppen din som proteiner, DNA, fett og karbohydrater. De finnes i mat, klær, plast og legemidler. Og de finnes i fossile brensler som olje, gass og kull.

I dette kapittelet skal vi utforske hva som skiller organisk kjemi fra uorganisk kjemi, hvordan vi skriver formler for karbonforbindelser, og et fascinerende fenomen kalt isomeri.

Organisk eller uorganisk -- hvor går grensen?

Begrepet «organisk kjemi» har en spennende historie. Opprinnelig trodde kjemikerne at organiske stoffer bare kunne lages av levende organismer -- at det fantes en mystisk «livskraft» som var nødvendig. Men i 1828 klarte den tyske kjemikeren Friedrich Wöhler å fremstille urea, et organisk stoff, fra uorganiske utgangsstoffer i laboratoriet. Livskraft-teorien falt, men navnet «organisk kjemi» ble hengende igjen.

I dag definerer vi organisk kjemi som kjemien til karbonforbindelser der karbon er bundet til hydrogen og ofte også til oksygen, nitrogen eller andre grunnstoffer. Organiske forbindelser har typisk karbon-hydrogenbindinger og/eller karbon-karbonbindinger. Tenk på stoffer du kjenner godt: metan (CH₄) er naturgass som varmer opp mange norske hjem. Etanol (C₂H₅OH) er alkoholen i drikkevarer og desinfeksjonsmidler. Glukose (C₆H₁₂O₆) er druesukkeret som gir cellene dine energi. Proteiner, fett og karbohydrater er alle organiske forbindelser.

Men ikke alle karbonforbindelser regnes som organiske. Det finnes en gruppe uorganiske karbonforbindelser med enklere struktur: CO₂ (karbondioksid), som du puster ut og plantene bruker i fotosyntesen. CO (karbonmonoksid), den farlige gassen fra ufullstendig forbrenning. Karbonater som kalsiumkarbonat (CaCO₃), som finnes i kalkstein og marmor. Og cyanider som HCN, et ekstremt giftig stoff.

Grensen mellom organisk og uorganisk er ikke alltid krystallklar, men tommelfingerregelen er god: har forbindelsen C-H-bindinger og/eller C-C-bindinger, er den sannsynligvis organisk.

Fra molekylformel til strukturformel

Når kjemikere skal beskrive et organisk molekyl, har de flere verktøy å velge mellom. Det enkleste er molekylformelen, som bare forteller deg hvor mange atomer av hvert slag molekylet inneholder. For eksempel er molekylformelen for etan C₂H₆ -- to karbonatomer og seks hydrogenatomer.

Men molekylformelen forteller deg ikke hvordan atomene faktisk henger sammen. For det trenger du en strukturformel, som viser alle bindingene mellom atomene. I etan ser det slik ut: H₃C-CH₃, der streken mellom de to karbonatomene viser enkeltbindingen. Vil du spare plass, kan du bruke en forkortet strukturformel: CH₃CH₃.

Å kunne lese og forstå strukturformler er viktig, for det er strukturen som avgjør hvordan stoffet oppfører seg. Og her kommer et elegant navnsystem inn i bildet.

IUPAC-navnsettingen bruker prefikser som forteller deg hvor mange karbonatomer molekylet har. Disse prefiksene er som et universelt språk for kjemikere over hele verden: met- betyr 1 karbon, et- betyr 2, prop- betyr 3, but- betyr 4, pent- betyr 5, heks- betyr 6, hept- betyr 7, og okt- betyr 8. Karbonatomene kan ordne seg i rettlinjede kjeder (som butan: C-C-C-C), i forgreinede kjeder (med sidegrener), eller i ringstrukturer (som sykloheksan, der seks karbonatomer danner en ring).

Og dette bringer oss til et fascinerende fenomen: isomeri. Isomerer er molekyler som har nøyaktig samme molekylformel, men ulik struktur -- atomene er koblet sammen på forskjellige måter. Ta C₄H₁₀ som eksempel. Denne molekylformelen kan representere to helt forskjellige molekyler: butan, som er en rett kjede med fire karbonatomer, og 2-metylpropan, som har tre karbonatomer i hovedkjeden med en metylgruppe som sidegren. Selv om de inneholder nøyaktig de samme atomene, har de ulike egenskaper som forskjellig kokepunkt, tetthet og reaktivitet. Jo flere karbonatomer et molekyl har, desto flere mulige isomerer finnes det.

Oppsummering

I dette kapittelet har du oppdaget hva som gjør karbon til det mest allsidige grunnstoffet i kjemien. Med sine fire valenselektroner kan karbon danne fire kovalente bindinger -- enkelt-, dobbelt- og trippelbindinger -- og bygge lange kjeder, forgreinede kjeder og ringer. Dette gir opphav til over 10 millioner kjente organiske forbindelser.

Du har lært å skille mellom organisk kjemi (karbonforbindelser med C-H- og C-C-bindinger, som metan, etanol og glukose) og uorganiske karbonforbindelser (enklere forbindelser som CO₂, CO og karbonater). Du har sett hvordan kjemikere bruker molekylformler, strukturformler og forkortede strukturformler for å beskrive molekyler, og du har lært IUPAC-prefiksene for å navngi forbindelser etter antall karbonatomer (met-, et-, prop-, but- osv.).

Til slutt har du møtt fenomenet isomeri -- at molekyler med nøyaktig samme molekylformel kan ha helt ulik struktur og dermed forskjellige egenskaper, som kokepunkt, tetthet og reaktivitet. Jo flere karbonatomer, desto flere mulige isomerer.