8.1 Organiske forbindelser og nomenklatur

Molekylenes personlighet

Det finnes millioner av organiske forbindelser, men du trenger ikke å lære dem én etter én. Hemmeligheten er at hvert molekyl har én eller flere funksjonelle grupper -- atomgrupper eller bindinger som gir molekylet dets karakteristiske kjemiske egenskaper. Kjenner du gruppene, kan du forutsi hvordan et molekyl oppfører seg.

De funksjonelle gruppene bestemmer fire ting: reaktiviteten (hvilke reaksjoner molekylet kan delta i), de fysiske egenskapene (smeltepunkt, kokepunkt, løselighet), den biologiske aktiviteten (hvordan molekylet virker i kroppen), og den systematiske klassifiseringen som lar oss forutsi egenskaper. Vi grupperer dem i familier. De rene hydrokarbonene har bare C og H: alkaner (enkeltbindinger), alkener (dobbeltbindinger), alkyner (trippelbindinger) og aromater (benzenringer). De oksygenholdige gruppene omfatter alkoholer (-OH), etere (C-O-C), aldehyder (-CHO), ketoner (C-CO-C), karboksylsyrer (-COOH) og estere (-COO-). De nitrogenholdige er aminer, amider og nitriler, og til slutt har vi halogenalkanene med C-X-binding.

Familiene én etter én

La oss bli kjent med gruppene. Hydrokarbonene er stamfaren. Alkaner har formelen $C_nH_{2n+2}$, bare enkeltbindinger, og er ganske ureaktive -- metan, etan, propan og butan er eksempler. Alkener ($C_nH_{2n}$) har minst én C=C-dobbeltbinding og er reaktive. Alkyner ($C_nH_{2n-2}$) har en C≡C-trippelbinding og er enda mer reaktive. Aromatene, med benzen som arketype, har en ring med delokaliserte π-elektroner og en spesiell stabilitet.

Blant de oksygenholdige gruppene er alkoholene (-OH) sentrale. Karbonylgruppen C=O gir aldehyder (når den sitter på enden, R-CHO) og ketoner (når den sitter inni, R-CO-R'). Karboksylsyrene (-COOH) er svake syrer med høye kokepunkter, og estere (-COO-) dannes fra syre og alkohol og har ofte en karakteristisk fruktlukt. Blant de nitrogenholdige klassifiserer vi aminer etter hvor mange karbon som er bundet til nitrogen: primær (R-NH₂), sekundær (R-NH-R') og tertiær (R-N(R')-R''). Aminene er basiske. Amider (-CONH₂) er derimot nøytrale og bygger blant annet peptidbindingene i proteiner. Nitriler (-C≡N) har en trippelbinding mellom karbon og nitrogen.

Å gi molekylene navn

Med et felles språk -- IUPAC-nomenklaturen -- kan vi navngi enhver organisk forbindelse systematisk. Fremgangsmåten har fire skritt: finn den lengste karbonkjeden som inneholder den viktigste funksjonelle gruppen, nummerer kjeden slik at den funksjonelle gruppen får lavest mulig nummer, navngi substituentene med posisjon og navn, og sett det hele sammen alfabetisk.

Når et molekyl har flere funksjonelle grupper, må vi vite hvilken som er viktigst. Prioritetsrekkefølgen, fra høyest til lavest, er: karboksylsyre (-syre), ester (-oat), aldehyd (-al), keton (-on), alkohol (-ol), amin (-amin), så dobbeltbinding (-en), trippelbinding (-yn) og til slutt halogener (som prefiks). Den høyest prioriterte gruppen blir suffikset i navnet, mens de andre nevnes som prefikser.

La oss øve. $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$ har en tre-karbons kjede med -OH på karbon 1, altså propan-1-ol. $\text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3$ er en fire-karbons kjede med keton på karbon 2, altså butan-2-on. Når flere grupper konkurrerer, vinner den med høyest prioritet: $\text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-COOH}$ blir 3-hydroksybutansyre, fordi syren har høyere prioritet enn alkoholen og derfor blir suffikset, mens -OH blir prefikset hydroksy-. Og $\text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-OH}$ blir prop-2-en-1-ol, der alkoholen styrer hovednavnet.

Oppsummering

Vi har sett at funksjonelle grupper er atomgrupper som gir organiske molekyler deres karakteristiske egenskaper -- reaktivitet, fysiske egenskaper, biologisk aktivitet og klassifisering. Vi gikk gjennom familiene: hydrokarboner (alkaner, alkener, alkyner, aromater), oksygenholdige (alkoholer, aldehyder, ketoner, karboksylsyrer, estere) og nitrogenholdige (aminer, amider, nitriler), der blant annet aminer klassifiseres som primære, sekundære eller tertiære.

Med IUPAC-nomenklaturen kan vi navngi enhver forbindelse: finn hovedkjeden med den høyest prioriterte gruppen, nummerer for lavest tall, og bygg navnet med suffiks for hovedgruppen og prefiks for resten. Prioritetsrekkefølgen -COOH > -CHO > C=O > -OH > -NH₂ > C=C > C≡C avgjør hvilken gruppe som styrer navnet. Sammenhengen mellom struktur og egenskaper -- som at -OH og -NH gir hydrogenbindinger og høyere kokepunkt -- er rød tråd gjennom hele den organiske kjemien vi nå går videre i.