10.2 Karbohydrater

Molekylene som skyr vannet

Har du noen gang sett oljen legge seg som en egen hinne på toppen av vannet i en gryte? Det er lipider du ser -- biologiske molekyler som er uløselige i vann, men løselige i organiske løsemidler. Denne motviljen mot vann er ikke en ulempe; den er selve nøkkelen til alt lipidene gjør i kroppen.

Lipidene er en variert familie. Vi har fettsyrer og triglyserider, som er fett og oljer. Vi har fosfolipidene, som bygger cellemembranene. Vi har steroidene, som kolesterol og mange hormoner. Og vi har voks. Det som binder dem sammen, er den vannskyende karakteren. I dette kapittelet skal vi forstå hvorfor smør er fast mens olje er flytende, hvordan såpe lages, og hvordan en enkel molekyltype kan bygge den hinnen som omgir hver eneste celle i kroppen din.

Fettsyrer: mettet eller umettet

Grunnenheten i mye fett er fettsyren -- en lang hydrokarbonkjede med en karboksylgruppe i enden, med den generelle strukturen $\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_n-\text{COOH}$. Det avgjørende spørsmålet er om kjeden har dobbeltbindinger eller ikke.

En mettet fettsyre har bare enkeltbindinger -- alle karbonatomene er «mettet» med hydrogen. Slike kjeder er rette og pakker seg tett, derfor er de faste ved romtemperatur. Smør og palmitinsyre er eksempler. En enumettet fettsyre har én dobbeltbinding, som gir en knekk i kjeden og gjør den flytende -- oljesyre i olivenolje er typisk. En flerumettet fettsyre har flere dobbeltbindinger, blir svært flytende, og finnes i linolsyre og fiskeolje.

Vi navngir ofte fettsyrene med to tall: antall karbon og antall dobbeltbindinger. Palmitinsyre ($\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$) er 16:0 -- seksten karbon, ingen dobbeltbindinger. Stearinsyre ($\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$) er 18:0. Oljesyre ($\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$) er 18:1, og linolsyre ($\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$) er 18:2. Legg merke til hvordan hver dobbeltbinding fjerner to hydrogenatomer fra formelen.

Fra fett til såpe

Fett slik vi kjenner det, er triglyserider: estere av glyserol og tre fettsyrer. Glyserol er en alkohol med tre OH-grupper, og hver av dem kan binde en fettsyre. Dannelsen skjer ved kondensasjon, der det frigjøres tre vannmolekyler:

$$\text{Glyserol} + 3\,\text{Fettsyrer} \rightarrow \text{Triglyserid} + 3\,\text{H}_2\text{O}$$

Nå kommer et klassisk kjemitriks. Hvis vi hydrolyserer et triglyserid med en base som natriumhydroksid, får vi tilbake glyserol og fettsyresalter -- og disse saltene er såpe. Prosessen heter forsåpning:

$$\text{Triglyserid} + 3\,\text{NaOH} \rightarrow \text{Glyserol} + 3\,\text{Na-fettsyrat}$$

Det geniale med såpe er at hvert såpemolekyl har to ulike ender. Den ene er en hydrofil, vannelskende ende ($\text{COO}^-\text{Na}^+$), og den andre er en hydrofob, vannskyende hale (selve hydrokarbonkjeden). Den hydrofobe enden fester seg til fett og skitt, mens den hydrofile enden vender mot vannet -- og dermed kan vannet skylle bort fettet. Denne dobbeltnaturen skal vi se igjen straks, i kroppens egne membraner.

Membranen som omgir alt liv

Nå skal vi bygge en celle. Hovedbyggesteinen er fosfolipider -- molekyler som ligner triglyserider, men der den tredje fettsyren er byttet ut med en fosfatgruppe. Resultatet er et molekyl med et hydrofilt hode (fosfatgruppen) og to hydrofobe haler (fettsyrene). Akkurat som såpe er fosfolipidet amfifatisk: det har både en vannelskende og en vannskyende del.

Kast en mengde slike molekyler i vann, og noe vakkert skjer av seg selv. De ordner seg i et dobbeltlag: de hydrofile hodene vender utover mot vannet på begge sider, mens de hydrofobe halene gjemmer seg sammen inni laget, borte fra vannet. Slik dannes cellemembranen -- en hinne på bare omtrent 7-8 nanometer.

Denne membranen har egenskaper som er perfekte for liv. Den er semipermeabel, så den slipper noen stoffer gjennom og stenger andre ute -- selektiv transport. Den er flytende, slik at proteiner kan bevege seg fritt i den. Andre lipider hjelper også til: kolesterol, et steroid med et karakteristisk firringet skjelett, gir membranen stabilitet, og er dessuten utgangspunkt for mange hormoner.

Oppsummering

Vi har sett at lipider er en familie vannskyende molekyler, og at nettopp denne egenskapen er nøkkelen til funksjonene deres. Fettsyrene kan være mettede (rette, faste, som smør) eller umettede (knekkede, flytende, som olje), og vi navngir dem etter antall karbon og dobbeltbindinger.

Tre fettsyrer bundet til glyserol gir et triglyserid -- kroppens energilager. Hydrolyse med base gir forsåpning og dermed såpe, som virker fordi den er amfifatisk. Samme dobbeltnatur finner vi i fosfolipidene, som av seg selv ordner seg i et dobbeltlag og danner cellemembranen -- semipermeabel, flytende og bare 7-8 nm tykk. Sammen med kolesterol og andre steroider holder lipidene cellene samlet og driver mye av kjemien i kroppen.