10.3 Isomeri

Samme formel, ulikt molekyl

Her er noe overraskende: to molekyler kan ha nøyaktig samme molekylformel og likevel være helt forskjellige stoffer med ulike egenskaper. Slike molekyler kaller vi isomerer -- forbindelser med samme molekylformel, men ulik struktur eller romlig orientering. Vi skal se på to hovedtyper: strukturisomeri og geometrisk isomeri.

Den enkleste er strukturisomeri (også kalt konstitusjonsisomeri), der atomene er bundet sammen i ulik rekkefølge. Ta butan, $\text{C}_4\text{H}_{10}$. Det kan være n-butan, en rett kjede $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, eller 2-metylpropan (isobutan), en forgrenet kjede der et karbonatom har en metylgren. Begge har formelen $\text{C}_4\text{H}_{10}$, men ulik struktur gir ulike egenskaper -- forskjellig kokepunkt og smeltepunkt.

Jo flere karbonatomer, jo flere strukturisomerer. Pentan, $\text{C}_5\text{H}_{12}$, har tre: n-pentan (5 C i rett kjede), 2-metylbutan (4 C hovedkjede med metyl på posisjon 2), og 2,2-dimetylpropan (3 C hovedkjede med to metylgrupper på posisjon 2). Tre ulike stoffer -- samme formel.

Strukturisomerer kan også skille seg på andre måter enn kjeden. I posisjonsisomerer sitter den funksjonelle gruppen på ulike steder, som i propan-1-ol og propan-2-ol ($\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$). Og to stoffer kan til og med ha ulike funksjonelle grupper: etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, og dimetyleter, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, har begge formelen $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$, men er en alkohol og en eter.

Cis og trans -- samme side eller motsatt

Den andre typen oppstår på grunn av en spesiell egenskap ved dobbeltbindingen: i motsetning til en enkeltbinding, kan ikke molekylet rotere fritt rundt en C=C-binding. Det låser atomene i en bestemt romlig orientering, og gir oss geometrisk isomeri (cis/trans-isomeri).

For at dette skal oppstå, må to krav være oppfylt: det må være en dobbeltbinding, og det må være to ulike grupper på hvert av de to karbonatomene i bindingen. Da kan de like gruppene ligge enten på samme side (cis) eller på motsatt side (trans) av dobbeltbindingen.

Ta but-2-en, $\text{C}_4\text{H}_8$. I cis-but-2-en ligger de to metylgruppene på samme side av dobbeltbindingen; i trans-but-2-en ligger de på motsatt side. Disse to er ulike stoffer med ulik geometri og dermed ulike egenskaper -- forskjellig kokepunkt, smeltepunkt og dipolmoment -- og de kan ikke gå over i hverandre fordi dobbeltbindingen ikke roterer. Men ikke alle alkener har geometrisk isomeri. Sjekk but-1-en, $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$: det første karbonet i dobbeltbindingen har to hydrogenatomer (to like grupper), så kravet om to ulike grupper er ikke oppfylt -- ingen cis/trans. Men but-2-en, $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$, har H og $\text{CH}_3$ på hvert karbon i dobbeltbindingen, og kan derfor ha både cis og trans.

Oppsummering

Isomerer har samme molekylformel men ulik struktur eller romlig orientering. Strukturisomerer har ulik bindingsrekkefølge -- rett eller forgrenet kjede (som de tre isomerene av pentan), den funksjonelle gruppen på ulike steder, eller ulike funksjonelle grupper. Geometriske isomerer (cis/trans) oppstår rundt en dobbeltbinding med to ulike grupper på hvert karbon, der like grupper ligger på samme side (cis) eller motsatt side (trans).