10.2 Funksjonelle grupper

De små gruppene som bestemmer alt

Hvorfor lukter eddik surt, mens etanol kan drikkes (i små mengder)? Begge er små karbonmolekyler, men de oppfører seg helt ulikt. Forskjellen ligger i en liten atomgruppe -- en funksjonell gruppe -- som gir molekylet dets spesielle kjemiske egenskaper. Funksjonelle grupper er som personligheten til et organisk molekyl.

Det finnes en rekke slike grupper, hver med sin egen forbindelsesklasse. Alkener har en dobbeltbinding (C=C), alkyner en trippelbinding (C≡C). Alkoholer har hydroksylgruppen −OH (som etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$). Aldehyder har −CHO (som etanal), ketoner har en C=O inne i kjeden (som propanon, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$). Karboksylsyrer har karboksylgruppen −COOH (som etansyre, $\text{CH}_3\text{COOH}$), estere har −COO−, etere har −O−. Aminer har −NH₂ (som metylamin), og amider har −CONH₂.

Gruppene gir også typiske egenskaper. −OH (alkohol) er polar, løselig i vann og kan danne hydrogenbindinger. −CHO (aldehyd) er polar og oksideres lett. −COOH (karboksylsyre) er sur, polar og hydrogenbindende. −NH₂ (amin) er basisk, polar og hydrogenbindende. Vil du identifisere en gruppe, ser du etter mønsteret: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ har −OH (alkohol, etanol), $\text{CH}_3\text{CHO}$ har −CHO (aldehyd, etanal), og $\text{CH}_3\text{COOH}$ har −COOH (karboksylsyre, etansyre).

IUPAC -- ett presist navn til hvert molekyl

Med millioner av organiske forbindelser trengs et system som gir hvert molekyl et entydig navn. Det leverer IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Reglene er logiske og bygger på fire steg.

Først finner du hovedkjeden -- den lengste sammenhengende kjeden av karbonatomer. Så nummererer du kjeden, og starter fra den enden som er nærmest den funksjonelle gruppen. Deretter identifiserer du sidegruppene, som metyl (−CH₃), etyl (−C₂H₅) eller propyl (−C₃H₇). Til slutt setter du sammen navnet: sidegruppene med posisjon, så stammen, så endelsen.

Endelsen avslører forbindelsesklassen: -an (alkan), -en (alken), -yn (alkyn), -ol (alkohol), -al (aldehyd), -on (keton), -syre (karboksylsyre) og -amin (amin). Et eksempel på en forgrenet forbindelse er 2-metylbutan: en hovedkjede på 4 karbonatomer (butan) med en metylgruppe på posisjon 2.

La oss navngi noen. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$: hovedkjede på 3 C (prop-), −OH-gruppe (endelse -ol) gir propanol. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$: 3 C (prop-), −CHO (endelse -al) gir propanal. Og $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3$: hovedkjede på 3 C med en metylgruppe på posisjon 2 gir 2-metylpropan.

Oppsummering

Funksjonelle grupper er atomgrupper som gir organiske molekyler deres karakteristiske kjemiske egenskaper, og de definerer forbindelsesklasser -- alkohol (−OH), aldehyd (−CHO), keton (C=O), karboksylsyre (−COOH), ester (−COO−), eter (−O−), amin (−NH₂) og amid (−CONH₂). Gruppene avgjør egenskaper som polaritet, surhet (−COOH), basiskhet (−NH₂) og evnen til å danne hydrogenbindinger.

IUPAC-systemet gir hvert molekyl et entydig navn: finn hovedkjeden, nummerer fra enden nærmest den funksjonelle gruppen, identifiser sidegrupper, og sett sammen navnet med riktig endelse (-an, -en, -yn, -ol, -al, -on, -syre, -amin). Slik blir $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ til propanol og $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3$ til 2-metylpropan.