10.1 Introduksjon til organisk kjemi

Grunnstoffet som bygger livet

Alt levende -- du selv, trærne, bakteriene -- er bygd på ett enkelt grunnstoff: karbon. Det samme gjelder plast, bensin og medisiner. Hvorfor er nettopp karbon så uunnværlig? Organisk kjemi er kjemien til karbon og dets forbindelser, og svaret ligger i karbonets helt spesielle egenskaper.

For det første har karbon 4 valenselektroner, som betyr at det kan danne 4 kovalente bindinger samtidig. For det andre -- og dette er nøkkelen -- kan karbon binde seg til andre karbonatomer og slik bygge lange kjeder og ringer. For det tredje kan bindingene mellom karbonatomer være av ulik type: enkelt (C−C), dobbelt (C=C) eller trippel (C≡C). Og fordi C−C- og C−H-bindingene er sterke, blir forbindelsene stabile. Disse fire egenskapene gjør at karbon kan bygge en nesten uendelig mengde ulike molekyler.

Formen på molekylene styres av hybridisering -- en blanding av karbonets atomorbitaler til nye orbitaler. Når karbon har 4 enkeltbindinger, er det $sp^3$-hybridisert, med tetraedrisk geometri og vinkler på 109,5° (som i metan, $\text{CH}_4$). Med 1 dobbeltbinding og 2 enkeltbindinger er det $sp^2$-hybridisert, trigonal plant med 120° (som i eten, $\text{C}_2\text{H}_4$). Med 1 trippelbinding og 1 enkeltbinding er det $sp$-hybridisert, lineært med 180° (som i etyn, $\text{C}_2\text{H}_2$). Forbindelser med bare enkeltbindinger kaller vi mettede, og de med dobbelt- eller trippelbindinger umettede.

Mange måter å tegne det samme på

Et organisk molekyl kan tegnes på flere måter, alt etter hvor mye detalj du trenger. La oss bruke butan, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, som eksempel.

Molekylformelen viser bare antall atomer av hvert grunnstoff: $\text{C}_4\text{H}_{10}$. Den er kompakt, men røper ikke hvordan atomene henger sammen. Strukturformelen viser alle bindinger mellom alle atomer eksplisitt -- hver C med sine fire bindingsstreker. Den er fullstendig, men plasskrevende. Den kondenserte formelen forenkler dette: butan blir $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, eller enda kortere $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH}_3$.

For store molekyler er strekformelen (linjestrukturen) den mest elegante. Her er reglene: hver knekk og hvert endepunkt på en sikksakk-linje er et karbonatom, hydrogenene på karbon vises ikke (de er underforstått), men andre atomer som O, N og Cl vises eksplisitt. Resultatet er oversiktlig og brukes mye i organisk kjemi. La oss prøve propan, $\text{C}_3\text{H}_8$: strukturformelen viser tre C-er med alle H-er, den kondenserte formelen er $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, og strekformelen er bare en kort sikksakk med tre karbonatomer (to knekker/endepunkter på hver side av midten).

Hydrokarbonene -- karbon og hydrogen alene

De enkleste organiske forbindelsene er hydrokarbonene -- molekyler som bare inneholder karbon og hydrogen. De deles i tre hovedtyper etter bindingene mellom karbonatomene, og hver type har sin egen generelle formel.

Alkaner har bare enkeltbindinger og følger formelen $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ -- de er mettede. Metan ($\text{CH}_4$) er det enkleste. Alkener har minst én dobbeltbinding og formelen $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ -- de er umettede, som eten ($\text{C}_2\text{H}_4$). Alkyner har minst én trippelbinding og formelen $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ -- også umettede, som etyn ($\text{C}_2\text{H}_2$).

Navnet på et hydrokarbon kommer fra antall karbonatomer (stammen) og bindingstypen (endelsen). Stammene er met- (1 C), et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), og endelsene er -an for alkaner, -en for alkener, -yn for alkyner. Så vi kan identifisere et hydrokarbon bare ved å sjekke formelen. $\text{C}_5\text{H}_{12}$: passer det $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$? Ja, $2 \cdot 5 + 2 = 12$ -- det er pentan, et mettet alkan. $\text{C}_4\text{H}_8$: passer $\text{C}_n\text{H}_{2n}$? Ja -- det er buten, et alken med dobbeltbinding. $\text{C}_3\text{H}_4$: passer $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Ja, $2 \cdot 3 - 2 = 4$ -- det er propyn, et alkyn med trippelbinding.

Oppsummering

Organisk kjemi bygger på karbonets unike evne til å danne 4 bindinger, kjede seg sammen til kjeder og ringer, og bruke enkelt-, dobbelt- og trippelbindinger. Hybridiseringen bestemmer formen: $sp^3$ gir tetraeder (109,5°), $sp^2$ gir trigonal plan (120°), og $sp$ gir lineær (180°). Forbindelser med bare enkeltbindinger er mettede, ellers umettede.

Vi tegner molekyler på flere nivåer -- molekylformel, strukturformel, kondensert formel og den oversiktlige strekformelen. De enkleste forbindelsene er hydrokarbonene: alkaner ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, mettede), alkener ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$, dobbeltbinding) og alkyner ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, trippelbinding), navngitt etter antall karbonatomer (met-, et-, prop-, but-, pent-) og bindingstype (-an, -en, -yn).