10.1 Introduksjon til organisk kjemi

Grunnstoffet som bygger livet

Alt levende -- du selv, trærne, bakteriene -- er bygd på ett enkelt grunnstoff: karbon. Det samme gjelder plast, bensin og medisiner. Hvorfor er nettopp karbon så uunnværlig? Organisk kjemi er kjemien til karbon og dets forbindelser, og svaret ligger i karbonets helt spesielle egenskaper.

For det første har karbon 4 valenselektroner, som betyr at det kan danne 4 kovalente bindinger samtidig. For det andre -- og dette er nøkkelen -- kan karbon binde seg til andre karbonatomer og slik bygge lange kjeder og ringer. For det tredje kan bindingene mellom karbonatomer være av ulik type: enkelt (C−C), dobbelt (C=C) eller trippel (C≡C). Og fordi C−C- og C−H-bindingene er sterke, blir forbindelsene stabile. Disse fire egenskapene gjør at karbon kan bygge en nesten uendelig mengde ulike molekyler.

Formen på molekylene styres av elektronparene rundt hvert karbonatom. De frastøter hverandre og legger seg så langt fra hverandre som mulig, og en dobbelt- eller trippelbinding teller som ett bindingsområde. Med 4 enkeltbindinger har karbon 4 bindingsområder og en tetraedrisk form med vinkler på 109,5° (som i metan, $\text{CH}_4$). Med 1 dobbeltbinding og 2 enkeltbindinger blir det 3 områder og en plan form med 120° (som i eten, $\text{C}_2\text{H}_4$). Med 1 trippelbinding og 1 enkeltbinding blir det 2 områder og en lineær form med 180° (som i etyn, $\text{C}_2\text{H}_2$). Forbindelser med bare enkeltbindinger kaller vi mettede, og de med dobbelt- eller trippelbindinger umettede.

Mange måter å tegne det samme på

Et organisk molekyl kan tegnes på flere måter, alt etter hvor mye detalj du trenger. La oss bruke butan, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, som eksempel.

Molekylformelen viser bare antall atomer av hvert grunnstoff: $\text{C}_4\text{H}_{10}$. Den er kompakt, men røper ikke hvordan atomene henger sammen. Strukturformelen viser alle bindinger mellom alle atomer eksplisitt -- hver C med sine fire bindingsstreker. Den er fullstendig, men plasskrevende. Den kondenserte formelen forenkler dette: butan blir $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, eller enda kortere $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH}_3$.

For store molekyler er strekformelen (linjestrukturen) den mest elegante. Her er reglene: hver knekk og hvert endepunkt på en sikksakk-linje er et karbonatom, hydrogenene på karbon vises ikke (de er underforstått), men andre atomer som O, N og Cl vises eksplisitt. Resultatet er oversiktlig og brukes mye i organisk kjemi. La oss prøve propan, $\text{C}_3\text{H}_8$: strukturformelen viser tre C-er med alle H-er, den kondenserte formelen er $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3$, og strekformelen er bare en kort sikksakk med tre karbonatomer (to knekker/endepunkter på hver side av midten).

Hydrokarbonene -- karbon og hydrogen alene

De enkleste organiske forbindelsene er hydrokarbonene -- molekyler som bare inneholder karbon og hydrogen. De deles i tre hovedtyper etter bindingene mellom karbonatomene, og hver type har sin egen generelle formel.

Alkaner har bare enkeltbindinger og følger formelen $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ -- de er mettede. Metan ($\text{CH}_4$) er det enkleste. Alkener har minst én dobbeltbinding og formelen $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ -- de er umettede, som eten ($\text{C}_2\text{H}_4$). Alkyner har minst én trippelbinding og formelen $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ -- også umettede, som etyn ($\text{C}_2\text{H}_2$).

Navnet på et hydrokarbon kommer fra antall karbonatomer (stammen) og bindingstypen (endelsen). Stammene er met- (1 C), et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), og endelsene er -an for alkaner, -en for alkener, -yn for alkyner. Så vi kan identifisere et hydrokarbon bare ved å sjekke formelen. $\text{C}_5\text{H}_{12}$: passer det $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$? Ja, $2 \cdot 5 + 2 = 12$ -- det er pentan, et mettet alkan. $\text{C}_4\text{H}_8$: passer $\text{C}_n\text{H}_{2n}$? Ja -- det er buten, et alken med dobbeltbinding. $\text{C}_3\text{H}_4$: passer $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$? Ja, $2 \cdot 3 - 2 = 4$ -- det er propyn, et alkyn med trippelbinding.

Fra råolje til bensin og plast

Råolje er en blanding av tusenvis av hydrokarboner. I et raffineri varmes den opp nederst i et destillasjonstårn, og dampen stiger. Tårnet blir kaldere oppover, og hvert stoff kondenserer der temperaturen kommer under kokepunktet. Lange kjeder har sterkere van der Waals-krefter og høyere kokepunkt, så de kondenserer langt nede, mens korte kjeder stiger til toppen. Slik skilles råoljen i fraksjoner: raffinerigass (C1–C4), bensin (C5–C10), parafin, diesel, smøreolje og til slutt bitumen i bunnen.

Råolje gir mer tunge fraksjoner enn vi trenger. Ved krakking brytes lange molekyler til kortere, for eksempel $\text{C}_{14}\text{H}_{30} \rightarrow \text{C}_8\text{H}_{18} + 3\,\text{C}_2\text{H}_4$. Eten er råstoffet for mye av plasten vi bruker.

Når hydrokarboner brenner fullstendig, blir de til CO₂ og vann. Det kan vi bruke baklengs: brenner vi en veid prøve og veier CO₂ og vann, finner vi hvor mye karbon og hydrogen prøven inneholdt, og dermed formelen. Det kalles forbrenningsanalyse.

Oppsummering

Organisk kjemi bygger på karbonets unike evne til å danne 4 bindinger, kjede seg sammen til kjeder og ringer, og bruke enkelt-, dobbelt- og trippelbindinger. Antallet bindingsområder rundt karbon bestemmer formen: 4 gir tetraeder (109,5°), 3 gir plan form (120°), og 2 gir lineær form (180°). Forbindelser med bare enkeltbindinger er mettede, ellers umettede.

Vi tegner molekyler på flere nivåer -- molekylformel, strukturformel, kondensert formel og den oversiktlige strekformelen. De enkleste forbindelsene er hydrokarbonene: alkaner ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, mettede), alkener ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$, dobbeltbinding) og alkyner ($\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, trippelbinding), navngitt etter antall karbonatomer (met-, et-, prop-, but-, pent-) og bindingstype (-an, -en, -yn).